C'est l'ancienne gloire du football simtopien Frank Renommin qui a procédé au tirage au sort du premier tour de la Coupe de Simtopia, au sein des rutilants bureaux en or massif de la FSF.
| Aguazul Papaya | Heiwashima United |
| AS Grands Lacs C. (D2) | RRC Armorbeek |
| AS Sindai (D2) | Kattegat IF |
| CPF Coloright (D2) | Spremberg BK |
| Doramas CA (D2) | United of Saint-Patrick |
| Inter Utopia CF | Hayabusa FC |
| KVZ Hament | Spartak Grostov |
| Les Ulysses FC | VG Ostenbergh (D2) |
| Mercentille FC (D2) | FK Tarssonis (D2) |
| New-Amsterdam Phoceans (D2) | Standard Tygres |
| Océane Sun City (D2) | Bluecity Cosmos (D2) |
| RFC Aurora | Irwellshire United |
| Sliasthorp VK | FC Arcandias |
| Saint-Louis Rams (D2) | Ventmer Kamitoshi FC |
| Warwickal FC | SK Dvalinn |
| Zenith Kirkov | FK Hanover (D2) |
Date des matchs: 23 novembre 2019 (sous réserve de changement)