A Castillet, le Pais FC accueillait le Zénith Ristov pour le premier billet des demi-finales. Étrangement, les locaux n'ont pas dominé dans le jeu, laissant un peu plus souvent le ballon à leurs adversaires, mais ils ont artillé avec force les buts de Jackson (21 tirs contre 9). Les quatre de devants côté Castillet ont été de tous les bons coups, avec les ailiers Abramov et Murillo en feu. Longtemps, Ninovic et Ogonek ont tenu bons leurs flancs, bien aidés de temps en temps par Krastov et Champlin. A force de résister, sans vraiment être dangereux, le Zénith Ristov commença à plier pour rompre au plus mauvais moment : avant la pause. Une frappe soudaine au pied du poteau gauche de Jackson à la 42e minute. Au retour des vestiaires, les deux équipes jouèrent un cran plus haut et les débats furent plus intenses. Jusqu'au petit moment de folie entre la 53e et la 55e minute. Victor Sousa réalisa le break sur une frappe lointaine, bien aidé par une grosse faute de mains de Jackson. Dans la foulée, Zumbinho réduisit la marque d'une frappe croisée qu'Egbo ne put qu'effleurer. A partir de là, le jeu devint plus tendu et quelques cartons jaunes furent sortis, sonnant la fin du jeu au profit de l'enjeu. Le Pais del Castillet resserra tous les boulons pour conserver son court avantage au score jusqu'à la fin de la rencontre. Le PCFC jouera donc la demi-finale de la Coupe.
Dans les trois autres rencontres, entre clubs en forme (presque tous) de l'élite, les scores finaux furent les mêmes : 2-1. La plus grosse surprise arriva de Spremberg. Les Sprembergeois, habitués de la Coupe, recevaient avec confiance le Warwickal FC, englué dans le ventre mou de la SL1, qu'ils avaient facilement battu 2-0 lors de la 17e journée. Assez facilement, les locaux ouvrirent la marque par leur recrue Bruno Henrique, à la 30e minute. Tout semblait simple pour Spremberg. Warwickal semblait à la peine, et avait du mal à tenir le score pour ne pas sombrer. En seconde période, Spremberg continuait de dominer les débats et puis, à 20 minutes de la fin de la rencontre, tout bascula. Le Spermelier trouva l'ouverture à la 72e minute, à la suite d'un long centre fuyant venu de la droite, pour une frappe croisée du gauche. Spremberg commença à reculer petit à petit et Warwickal lança ses dernières forces dans la bataille pour, finalement, s'imposer en toute fin de rencontre avec une contre-attaque chirurgicale (85e). Warwickal entretient son rêve de trophée.
Ce trophée que Dvalinn souleva l'an passé, et que les Cerfs espèrent conserver cette saison. Face à eux, Irwellshire Utd, donc un match compliqué. Le SK Dvalinn s'est rendu la rencontre bien plus facile que prévue, profitant d'une certaine apathie au milieu de terrain, côté Raccoons. Dans un 4-2-3-1 plutôt bas, Irwellshire ne sut pas trouver la bonne combinaison pour se montrer dangereux. Dvalinn en profita, grâce à leurs deux buteurs attitrés, Bjor Asfrithsson et Bakambu. Chacun d'eux y alla de son but à des moments-clés. A l'heure de jeu, les Cerfs menaient donc 2-0 (23e puis 59e). Après ce break, Dvalinn sembla jouer avec trop de confiance, offrant l'opportunité à Irwellshire de se remettre en selle. Ce que les Raccoons ne manquèrent pas. Alhaji Kamara ne rata pas l'offrande de centre que délivra Viera au second poteau (69e), pour réduire la marque. Dvalinn sortit le bus pour contenir des Raccoons enfin dangereux. Mirosnicenko s'en voudra longtemps d'avoir mangé la feuille de match en fin de match. Dvalinn est encore en route pour le doublé en Coupe de Simtopia.
Enfin, le dernier quart de finale fut le plus serré, malgré un avantage offensif de Kattegat IF, en visite chez Saint-Patrick. Mais les Leprechauns ont jeté un mauvais sort aux attaquants canaris. Très fort en défense, Utd of St-Patrick sut appuyer là où ça fait mal, au meilleur des moments, après l'heure de jeu. Et si ce n'est pas Benedetto, c'est donc Browne qui s'est manifesté à la 65e minute pour l'ouverture du score. Jouant un 4-2-4 très offensif, les Leprechauns ont laissé beaucoup d'espaces à Kattegat, sans chercher à défendre bec et ongles leur avantage au score. Victor Cuesta sortit du bois à la 83e minute pour récupérer le ballon, seul, au premier poteau. Sans souci, il transperça les filets à bout portant. Tout fut réduit à néant à la 88e minute quand Hradecky et Olofsson ne s'entendirent pas et que le premier fut trompé par le second sur un centre au cordeau de Begum... Les Leprechauns poursuivent l'aventure, avec un petit peu de chance.
Finalement, si Dvalinn ne remporte pas le trophée une nouvelle fois, nous aurons un nouveau nom à inscrire aux palmarès simtopiens.
FC PAIS DEL CASTILLET - Zénith Ristov : 2-1
SK DVALINN - Irwellshire Utd : 2-1
Spremberg BK - WARWICKAL FC : 1-2
UTD OF ST-PATRICK - Kattegat IF : 2-1