Après la France, avec le Stade Rennais victorieux du PSG ; après la Belgique avec Malines l'emportant face à Gand ; après le Red Bull Salzbourg gagnant facilement contre le Rapid Wien ; après toutes ces finales de coupes nationales, Simland arrive avec... ses demi-finales. Un peu en retard, la FSF a enfin organisé ses demies. Avec une coquetterie cette saison : l'assurance de voir un club du second échelon tenter sa chance en finale. Qui du Deportivo Aveiro ou du Sporting Kasteelheer ira défier le vainqueur de la S-Ligue 1 : Medrean ou Aguazul Papaya ?
Honneur aux "petits" clubs, ancien pensionnaire de SL1 (Deportivo) et aspirant à le devenir dans le passé (Sporting). Pour cette première demi-finale de son histoire, le stade du Galgenweert a fait le plein. Et il ne fallait pas arriver en retard car les locaux se sont lancés à l'assaut des buts papaïottes dès le coup d'envoi. Déjà très en vue lors du tour précédent, Sacha Forami a encore fait parler la poudre, chipant un ballon que Culinxley a mis trop de temps à dégager, pour venir battre Avrichap à bout portant. 4 minutes et le Sporting Kasteelheer prenait déjà les devants. Le Deportivo Aveiro ne fut pas loin durant la première mi-temps d'égaliser, mais Moussa Martega et Roberto Esteban n'alignaient pas la mire. Dans le même temps, le Sporting se contentait d'alterner défense rigoureuse et tentatives de contre-attaques. Mais, dans l'ensemble, les tirs de chaque côté ne furent pas des plus dangereux.
En seconde période, les joueurs d'Aveiro revinrent avec de claires intentions : marquer, faire plier puis rompre les Houdois. Ales Mertelj débuta son récital au milieu de terrain, distribuant les caviars pour Marega et Esteban, qu'ils transformèrent en oeufs de lump... Pourtant bien placés, les joueurs papaïottes gaspillèrent un nombre incalculable d'opportunités. Il n'y a qu'à jeter un coup d'oeil aux statistiques pour s'en rendre compte : 21 tirs pour Aveiro, seulement 6 cadrés... Et le Sporting poursuivit son match tout en contrôle, malgré tout. Et, sans crier gare, la rencontre fut terminée, sur le seul but marqué par Forami. Le Sporting Kasteelheer accède donc à la finale de la Coupe de Simland !
Il n'y aura donc pas de derby d'Aveiro en finale de Coupe de Simland. Mais y'aura-t-il ne serait-ce qu'un club de la ville en finale ? Parce qu'en face des Aguazul Papaya, il s'agit tout de même de Medrean City, vainqueur de l'épreuve en 2015 et finaliste en 2017 (et quart de finaliste l'an dernier). Autant dire un habitué de ce format de compétition. Les Méridionaux débutaient leur demi-finale dans un 4-4-2 à plat, plutôt classique et bien équilibré, tandis que les Aguazul Papaya choisissaient d'être plus présents dans les 22 mètres méridionaux, avec un 4-2-3-1. Cette rencontre fut plutôt fermée, avec peu d'occasions franches. Les deux défenses ont su manoeuvrer habilement pour préserver leurs gardiens d'avoir à s'employer. Et cela fonctionna à merveille pendant 45 minutes. Les spectateurs du Meridional Stadium se sont pourtant époumonnés pour encourager les leurs, mais en vain. Côté Aguazul, Giovinco et Woods pointèrent aux abonnés absents...
Et puis, en seconde période, arriva la 51e minute, celle qui donna son second souffle à la rencontre : le remplacement de Jacob Woods par Nikolaï Nitroglicerin. Les Iguanes reprirent du poil de la bête, si l'on ose dire. Le rythme de la partie s'éleva, mais ce furent Calgate et Altidore qui donnèrent les premiers frissons aux spectateurs, quand ce dernier, à la 58e minute, se retrouva idéalement lancé dans la profondeur pour un duel contre Vaclik grâce à Vlasic. Le duel tourna à l'avantage du gardien. Vaclik dut s'employer encore quelques minutes plus tard, sur une bonne tête de Calgate cette fois (61e). La suite, ce furent deux minutes de passes à 10 durant lesquelles presque tous les Iguanes touchèrent le cuir. Puis Giovinco progressa plein axe pour décaler sur son côté droit Judge. Tranquillement, l'ailier adressa un excellent centre au point de pénalty que vint couper... Giovinco ! (67e) Medrean City mit du temps à reprendre le rythme, à se projeter de nouveau vers l'avant. Sur une touche rapidement jouée par Yedlin pour Altidore, l'attaquant américain progressa vers la ligne de but papaïotte, pour adresser une passe de la mort pour Calgate, qui trompa Vaclik d'une frappe croisée (79e). De nouveau, les deux équipes étaient à égalité et les débats étaient équilibrés.
Jusqu'à la 90e minute. Jarvis récupéra un bon ballon de contre, qu'il expédia côté gauche pour Nitroglicerin. Ce dernier dépassa Van der Hoorn et entra dans la surface de réparation. Le défenseur méridional déstabilisa l'attquant d'Aveiro et l'arbitre siffla immédiatement pénalty, sans même consulter la VAR, alors que sur les ralentis, tout laissait croire à une erreur de l'arbitre. Giovinco transforma le pénalty sans trembler. Van der Hoorn ne décoléra pas et récolta un carton jaune (90e +1). Sur le coup d'envoi, les Aguazul récupérèrent le ballon, profitant d'un Van der Hoorn complètement hors de lui et hors du match. Coupable sur le marquage de Smolnikov, il laissa le joueur d'Aveiro déclencher une lourde frappe qui heurta la barre pour revenir dans les pieds de... Giovinco, toujours au bon endroit. Dans un but vide, il put achever la qualification des Aguazul Papaya pour leur deuxième finale de Coupe de Simland. La seconde, encore contre un club de seconde division.